Zeaxanthin (abgeleitet von: zea mays "Mais" und xanthós (griech.) "sandgelb, blond") ist ein bekannter Vertreter aus der Substanzklasse der Carotinoide, die als fettlösliche (lipophile) Pigmentfarbstoffe zahlreichen Pflanzen ihre gelbe, orange und rötliche Farbe verleihen.

Klassifikation: Xanthophylle

Entsprechend der Unterteilung der Carotinoide in Carotine, wie Alpha-Carotin, Beta- Carotin und Lycopin, die aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen, und Xanthophylle, wie Lutein und Beta-Cryptoxanthin, die neben C- und H-Atomen zusätzlich Sauerstoff (O) enthalten, zählt Zeaxanthin zu den letzteren [2, 3, 4, 6, 7, 12, 16, 23, 26].

Von den rund 700 identifizierten Carotinoiden sind etwa 60 durch den menschlichen Stoffwechsel in Vitamin A (Retinol) umwandelbar und weisen somit als Vorstufe Provitamin A-Aktivität auf. Zeaxanthin gehört aufgrund seiner chemischen Struktur nicht zu den Provitaminen A [2, 3, 7, 12, 26].

Synthese von Zeaxanthin

Carotinoide werden von allen zur Photosynthese befähigten Pflanzen, Algen und Bakterien gebildet (synthetisiert). Bei höheren Pflanzen erfolgt die Carotinoidsynthese sowohl im photosynthetisch aktiven Gewebe als auch in den Blütenblättern, Früchten und Pollen. Die Biosynthese von Zeaxanthin erfolgt aus Beta-Cryptoxanthin indem eine oder mehrere OH-Gruppen in die chemische Struktur eingebaut werden (Hydroxylierung) [13]. 

In den Zellen des pflanzlichen Organismus wird Zeaxanthin in den Chromoplasten und Chloroplasten, dem Ort der Photosynthese von Pflanzen eingelagert. Bei Chromoplasten handelt es sich um durch Carotinoide orange, gelb und rötlich gefärbte Zellorganellen (Plastide) in Blütenblättern, Früchten oder Speicherorganen wie Karotten [2, 9, 12, 23, 26].

Während das Xanthophyll in den Chromoplasten der Blütenblätter und Früchte der Anlockung von Tieren – für die Pollenübertragung und Samenverteilung – dient, bietet es in den Chloroplasten der Pflanzenblätter als Bestandteil der Lichtsammelkomplexe Schutz vor durch Licht ausgelösten, oxidativen Schäden (photooxidativ).

Vorkommen von Zeaxanthin

Zeaxanthin wird stets von Lutein begleitet und findet sich mit diesem vorwiegend in dunkelgrünen Blattgemüsen, wie Kohl, vor allem Grünkohl, Spinat, Salat, Rübstiel und Petersilie.

Resorption von Zeaxanthin

Aufgrund seines fettlöslichen (lipophilen) Charakters wird Zeaxanthin im Rahmen der Fettverdauung im oberen Dünndarm resorbiert (aufgenommen). Dies macht die Anwesenheit von Nahrungsfetten (3-5 g/Mahlzeit) als Transportmittel notwendig. Weiterhin von Bedeutung sind Gallensäuren zur Erhöhung der Löslichkeit (Solubilisierung), die Bildung kugelförmiger, transportfähiger Strukturen (Micellenbildung) und die Anwesenheit von Verdauungsenzymen (Esterasen) zur Spaltung von mit Fettsäuren verbundenen (verestertem) Zeaxanthin notwendig [2, 6, 7, 12, 30, 31].

Nach Freisetzung aus der Nahrung vereint sich Zeaxanthin im Dünndarm mit anderen fettlöslichen (lipophilen) Substanzen und Gallensäuren zu gemischten kugelförmige Gebilden, in denen die Fettmoleküle so angeordnet sind, dass die wasserlöslichen Molekülanteile nach außen und die wasserunlöslichen Molekülanteile nach innen gekehrt sind (Micellen). Diese werden über einen passiven Transportprozess (Diffusion) in die Zellen des Dünndarmepithels (Enterozyten) des Zwölffingerdarms (Duodenums) und Leerdarms (Jejunums) aufgenommen [1, 2, 6, 7, 12, 22, 26, 31].

Die Aufnahmerate (Absorption) von Zeaxanthin aus pflanzlichen Lebensmitteln ist individuell, sehr unterschiedlich und beträgt je nach Anteil gleichzeitig zugeführter Fette zwischen 30 bis 60 % [2, 5, 6, 7, 20, 26].

Transport und Verteilung von Zeaxanthin im Körper

In den Zellen des Dünndarmepithels (Enterozyten) des oberen Dünndarms wird Zeaxanthin gemeinsam mit anderen Carotinoiden und fettlöslichen Substanzen, wie Triglyceriden, Phospholipiden und Cholesterin, in fettreiche Lipoproteine, den sogenannten Chylomikronen (CM) eingebaut. Lipoproteine bestehen neben den Fettbestandteilen aus Proteinbestandteilen an ihrer Molekülaußenseite, welche den Transport der fettlöslichen Bestandteile ermöglichen. Durch Stofftransport aus der Zelle (Exocytose) werden sie in die Zwischenräume der Enterozyten abgesondert (sezerniert) und über die Lymphe abtransportiert. Über das Lymphsystem werden die Chylomikronen in den peripheren Blutkreislauf eingebracht [2, 6, 7, 12, 19, 23, 26, 31].

Chylomikronen werden während des Transports zur Leber zu fettarmen Chylomikronen-Restpartikeln (CM-R, Chylomikronen-Remnants) abgebaut. Der überwiegende Teil des Zeaxanthins verbleibt in den CM-R, die an spezifische Rezeptoren der Leber binden und in die Leber aufgenommen werden. Dort wird Zeaxanthin teilweise gespeichert, ein anderer Teil wird in fetthaltige Lipoproteine geringer Dichte (VLDL, very low density lipoproteins) eingelagert und über den Blutkreislauf zu Geweben "außerhalb der Leber" (extrahepatischen) transportiert [6, 7, 12].

Indem im Blut zirkulierendes VLDL an periphere Zellen bindet, werden die Fette (Lipide) gespalten und die dabei freiwerdenden fettlöslichen (lipophilen) Substanzen, darunter Zeaxanthin, durch passiven Stofftransport (Diffusion) nach innen aufgenommen (internalisiert). Daraus resultiert der Abbau (Katabolismus) von VLDL zu IDL (intermediate density lipoproteins). IDL-Partikel können entweder von der Leber über Rezeptoren aufgenommen und dort abgebaut oder im Blutplasma durch ein fettspaltendes Enzym (Triglyceridlipase) zum cholesterinreichen Lipoprotein LDL mit geringer Dichte (low density lipoprotein) verstoffwechselt (metabolisiert) werden.

An LDL gebundenes Zeaxanthin wird einerseits über Rezeptoren in die Leber und extrahepatische Gewebe aufgenommen (Endozytose) und andererseits auf proteinreiche Lipoproteine hoher Dichte (HDL - high density lipoproteins) übertragen. Diese sind am Rücktransport von Zeaxanthin und anderen fettlöslichen Molekülen, vor allem Cholesterin, aus peripheren Zellen zur Leber beteiligt [2, 6, 7, 12, 26].

Anreicherung von Zeaxanthin im Körper – Makula

Zeaxanthin kommt – stets begleitet von Lutein – in allen Geweben und Organen des Menschen vor, wobei es deutliche Konzentrationsunterschiede gibt. Neben Leber, Nebennieren, Hoden (Testes) und Eierstöcke (Ovarien) – vor allem der beim Eisprung gebildete Gelbkörper (Corpus luteum) – weist insbesondere der Gelbe Fleck des Auges (lat.: Macula lutea), also dünnes, transparentes, licht-empfindliches Nervengewebe mit der größten Dichte an spezialisierten Sinneszellen (Photorezeptorzellen) einen hohen Gehalt an Zeaxanthin auf.

Neben der Macula lutea kommt Zeaxanthin auch in der Augenlinse vor, in der es gemeinsam mit Lutein die einzigen Carotinoide darstellt. Im Blut wird Zeaxanthin durch Lipoproteine transportiert. Das Carotinoid ist zu 75-80 % an LDL, zu 10-25 % an HDL und zu 5-10 % an VLDL gebunden [6, 12, 20, 22, 24, 26]. Bei normaler Mischkost liegt die Zeaxanthin-Serumkonzentration zwischen 0,05-0,5 µmol/l und variiert je nach Geschlecht, Alter, Gesundheitszustand, Gesamtkörperfettmasse sowie Höhe des Alkohol- und Tabakkonsums [3, 4, 10, 23, 26].

Bedeutung von Zeaxanthin

Der Gelbe Fleck wird auch als "Punkt des schärfsten Sehens" bezeichnet [2, 7, 12, 14, 17, 23, 24, 26, 27] und enthält Lutein sowie Zeaxanthin als einzige Carotinoide [27]. Beide verleihen ihm seine Farbe, sind funktionell als Lichtfilter und Antioxidans bedeutsam, indem sie den Körper vor reaktionsfreudigen Verbindungen schützen [2, 8, 11, 14, 17, 18, 23, 24, 26, 27, 29].

Beide Xanthophylle können aufgrund ihrer Doppelbindungen mit hoher Effizienz den blauen, energiereichen, kurzwelligen und potentiell schädlichen Anteil des sichtbaren Lichts aufnehmen (absorbieren) [2, 7, 8, 11, 14, 15, 17, 23, 24-26, 27, 29].

Ausscheidung von Zeaxanthin

Nicht resorbiertes Zeaxanthin verlässt den Körper mit den Stuhl (Fäzes), während deren Stoffwechselprodukte (Metabolite) über den Urin eliminiert werden [15, 63]. Nach einmaliger Gabe beträgt die Verweildauer der Carotinoide im Körper zwischen 5-10 Tagen [23, 26].

Literatur

1. Bässler K.-H., Golly I., Loew D., Pietrzik K. (2002) Vitamin-Lexikon für Ärzte, Apotheker und Ernährungswissenschaftler. 3. Auflage. Urban & Fischer, München 

2. Biesalski H. K., Köhrle J., Schümann K. (2002) Vitamine, Spurenelemente und Mineralstoffe. Prävention und Therapie mit Mikronährstoffen. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 

3. Britton G. (1995) Structure and properties of carotenoids in relation to function. FASEB J; 9: 1551-1558

4. Bundesinstitut für Risikobewertung: Domke A., Großklaus R., Niemann B. et al (Hrsg.) (2004) Verwendung von Vitaminen in Lebensmitteln - Toxikologische und ernährungsphysiologische Aspekte Teil 1. BfR-Hausdruckerei Dahlem

5. Castenmiller J.J.M., West C.E. (1998) Bioavailability and bioconversion of carotenoids. Annu Rev Nutr; 18: 19-38

6. Elmadfa I., Leitzmann C. (2004) Ernährung des Menschen. 4. Auflage. Verlag Eugen Ulmer, Stuttgart

7. Hahn A., Ströhle A., Wolters M. (2006) Ernährung. Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart 

8. Halliwell B., Gutteridge J.M.C. (1999) Free Radicals in Biology and Medicine. Third ed. New York, Oxford University Press

9. International Agency for Research on Cancer (1998) IARC Handbooks of Cancer Prevention: Carotenoids. International Agency for Research on Cancer, Lyon

10. IOM (2000) Institute of Medicine, Food and Nutrition Board: Beta-carotene and other carotenoids. Dietary reference intakes for vitamin C, vitamin E, selenium, and carotenoids. National Academy Press; Washington DC, 325-400

11. Junghans A., Sies H., Stahl W. (2001) Macular Pigments Lutein and Zeaxanthin as Blue Light Filters Studied in Liposomes. Arch Biochem Biophys; 391: 160-164

12. Kasper H. (2004) Ernährungsmedizin und Diätetik. 10. Auflage. Urban & Fischer Verlag, München 

13. Kim S.H., Ahn Y.O., Ahn M.J. et al (2012) Down-regulation of β-carotene hydroxylase increases β-carotene and total carotenoids enhancing salt stress tolerance in transgenic cultured cells of sweetpotato. Phytochemistry; 74: 69-78

14. Krinsky N.I., Landrum J.T., Bone R.A. (2003) Biologic mechanisms of the protective role of lutein and zeaxanthin in the eye. Annu Rev Nutr; 23: 171-201

15. Krishnadev N., Meleth A.D., Chew E.Y. (2010) Nutritional supplements for age-related macular degeneration. Current Opinion in Ophthalmology; 21(3): 184-9 

16. Leitzmann C., Müller C., Michel P. et al. (2005) Ernährung in Prävention und Therapie. Hippokrates Verlag in MVS Medizinverlage Stuttgart GmbH & Co. KG

17. Loane E., Nolan J.M., O'Donovan O. et al (2008) Transport and retinal capture of lutein and zeaxanthin with reference to age-related macular degeneration. Surv Ophthalmol; 53(1): 68-81

18. Miller N.J., Sampson J., Rice-Evans C.A. (1996) Antioxidant activities of carotenes and xanthophylls. FEBS Lett; 384: 240-242

19. Moll K.-J., Moll M. (2006) Anatomie: Kurzlehrbuch zum Gegenstandskatalog 1. 18. Ausgabe. Elsevier, Urban&Fischer Verlag, München

20. Niestroj I. (2000) Praxis der Orthomolekularen Medizin. Hippokrates Verlag GmbH, Stuttgart 2000  

21. Parker R.S. (1996) Absorption, metabolism, and transport of carotenoids. FASEB J; 10: 542-51

22. Parker R.S. (1997) Bioavailability of carotenoids. Eur J Clin Nutr; 51: S86-S90

23. Pietrzik K., Golly I., Loew D. (2008) Handbuch Vitamine. Für Prophylaxe, Beratung und Therapie. Urban & Fischer Verlag, München 

24. Roberts R.L., Green J., Lewis B. (2009) Lutein and zeaxanthin in eye and skin health. Clin Dermatol; 27(2): 195-201

25. SanGiovanni J.P., Chew E.Y., Clemons T.E. et al (2007) The relationship of dietary carotenoid and vitamin A, E, and C intake with age-related macular degeneration in a case-control study: AREDS Report No. 22. Archives of Ophthalmology; 125(9): 1225–1232

26. Schmidt E., Schmidt N. (2004) Leitfaden Mikronährstoffe. Orthomolekulare Prävention und Therapie. 1. Auflage. Urban & Fischer Verlag, München 

27. Semba R.D., Dagnelie G. (2003) Are lutein and zeaxanthin conditionally essential nutrients for eye health? Med Hypotheses; 61(4): 465-72

28. Solomons N.W. (2001) Vitamin A and carotenoids. In: Present Knowledge and Nutrition. 8th Edition. Bowman B.A., Russel R.M. (Eds.) ILSI

29. Stahl W. (2005) Macular carotenoids: lutein and zeaxanthin. Dev Ophthalmol; 38: 70-88

30. van het Hof K.H., West C.E., Weststrate J.A., Hautvast J.G. (2000) Dietary factors that affect the bioavailability of carotenoids. J Nutr; 130(3): 503-506

31. Yeum K.J., Russell R.M. (2002) Carotenoid bioavailability and bioconversion. Annu Rev Nutr; 22: 483-504